Rétrosynthèse d'une addition de Michael

On repère les deux $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ séparés par trois carbones : c'est le motif 1,5-dicarbonylé, signature d'une déconnexion de Michael. On coupe la liaison $\mathrm{C}{}_{\alpha }-\mathrm{C}{}_{\beta }$ :

$$\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}{}_2|\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}{}_3\Rightarrow \underset{\text{donneur}}{\underbrace{\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}{}_3}}+\underset{\text{accepteur}}{\underbrace{\mathrm{CH}{}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}{}_3}}.$$

Réactifs : la propanone (déprotonée en énolate par une base) + la méthylvinylcétone. L'énolate de la propanone s'additionne en 1,4 sur le carbone $\beta$ de l'énone. La molécule étant symétrique, les deux déconnexions de Michael possibles sont équivalentes.