Tautomérie d'une cétone dissymétrique

(a) Les deux carbones $\alpha$ portent des hydrogènes : le C2 (porteur du méthyle, un hydrogène) et le C6 (deux hydrogènes). On obtient deux énols de constitution différente : le 2-méthylcyclohex-1-én-1-ol (double liaison $\mathrm{C}{}_1=\mathrm{C}{}_2$, trisubstituée) et le 6-méthylcyclohex-1-én-1-ol (double liaison $\mathrm{C}{}_1=\mathrm{C}{}_6$, disubstituée). Le premier est le plus stable : une double liaison plus substituée est plus stable (effet donneur des groupes alkyle). Les deux énols restent très minoritaires devant la cétone.

(b) On replace le proton du $-\mathrm{OH}$ sur l'autre carbone de la double liaison et l'on restaure le $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ : $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{C}(\mathrm{OH})=\mathrm{C}(\mathrm{CH}{}_3){}_2$ est un énol de la 3-méthylbutan-2-one $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}{}_3){}_2$.