chimie organique 2 (PC) · Chapitre 3 · Application directe du cours
Prévoir le produit d'une double addition sur un ester
Création de liaisons carbone-carbone · niveau 1 (application)
Énoncé
Que forme le benzoate d'éthyle avec deux équivalents de , après hydrolyse ? Pourquoi ne peut-on pas s'arrêter à la cétone avec un seul équivalent ?
Corrigé
La première addition donne un intermédiaire tétraédrique qui élimine l'éthanolate et régénère un carbonyle : l'acétophénone , plus électrophile que l'ester (pas de doublet de l'oxygène délocalisé vers le carbonyle). Le second équivalent de magnésien s'y additionne. Après hydrolyse on obtient l'alcool tertiaire (le 2-phénylpropan-2-ol), portant deux méthyles identiques issus du magnésien. C'est la signature de l'action d'un magnésien sur un ester.
Avec un seul équivalent, la cétone formée réagit plus vite avec le magnésien restant que l'ester de départ : on obtient un mélange d'alcool tertiaire et d'ester qui n'a pas réagi, avec très peu de cétone.
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