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chimie (PCSI) · Chapitre 14 · Application directe du cours

Bilan de l'acétalisation

Activation de groupes caractéristiques · niveau 2

Énoncé

Écrire le bilan de l'acétalisation de l'éthanal par l'éthanol, et nommer les intermédiaires. Comment favoriser la formation de l'acétal ?

Corrigé

Bilan : . Après l'addition du premier alcool, on obtient l'hémiacétal ; la protonation de son puis le départ d'eau donnent l'ion oxocarbénium , sur lequel s'additionne le second alcool ; le produit est le 1,1-diéthoxyéthane (diéthylacétal de l'éthanal). La réaction étant renversable, on catalyse par l'APTS et on élimine l'eau (Dean-Stark) pour déplacer l'équilibre vers l'acétal.

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