Exercices corrigés — Activation de groupes caractéristiques (chimie (PCSI))
15 exercices avec corrigé rédigé, du plus simple au plus exigeant.
A. Activation nucléophile : formation des alcoolates
- Acide, phénol, alcool : choisir la base, séparer le mélange Exercice de TD
B. Synthèse de Williamson des éther-oxydes
- Quand Williamson échoue : substitution contre élimination Exercice de TD
C. Activation électrophile : déshydratation des alcools
- Déshydratation du 2-méthylbutan-2-ol suivie par RMN Exercice de TD
E. Activation électrophile du groupe carbonyle : acétalisation
- Acétalisation de la cyclohexanone : Dean-Stark et équilibre Exercice de TD
- Le glucose : pourquoi un cycle à six, et la mutarotation Exercice de TD
F. Activation et stratégie de synthèse
- Protonation ou tosylate ? Commenter une stratégie Exercice de TD
D. Activation par les esters sulfoniques (tosylates, mésylates)
- Problème — L'expérience de Phillips et Kenyon (1923) : la preuve de l'inversion de Walden Exercice de TD
- Choisir une base Application directe du cours
- Williamson dissymétrique Application directe du cours
- Compétition SN2/E2 Application directe du cours
- Bilan de l'acétalisation Application directe du cours
- Rôle de la protonation Application directe du cours
- Synthèse de la phénacétine depuis le paracétamol Application directe du cours
- Le milieu décide : halogénure d'hydrogène concentré ou acide sulfurique Application directe du cours
- Le tosylate, un halogénoalcane fabriqué sur mesure Application directe du cours