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chimie (PCSI) · Chapitre 14 · Application directe du cours

Rôle de la protonation

Activation de groupes caractéristiques · niveau 2

Énoncé

Pourquoi l'acétalisation nécessite-t-elle une catalyse acide, alors qu'un alcool est un nucléophile faible ?

Corrigé

Un alcool neutre est trop peu nucléophile pour s'additionner sur un carbonyle non activé. La protonation de l'oxygène du carbonyle () fait apparaître une forme limite carbocation () : l'électrophilie du carbone augmente fortement, et l'alcool peut l'attaquer. L'acide est un catalyseur : régénéré à la dernière étape, il n'apparaît pas dans le bilan.

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