Williamson dissymétrique

On forme d'abord le phénolate $\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{O}{}^{-}$ : le phénol ($\mathrm{p}{K}_a\approx 10$) est déprotoné quantitativement par $\mathrm{HO}{}^{-}$ ($\log K=14-10=4$). On le fait ensuite réagir sur l'iodoéthane $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5-\mathrm{I}$, halogénoalcane primaire (SN2) : $\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{O}{}^{-}+\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5-\mathrm{I}\to \mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{O}-\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5+\mathrm{I}{}^{-}$. On n'utilise pas l'autre découpage (éthanolate + halogénure d'aryle) : il n'y a pas de SN2 sur un carbone aromatique.