Compétition SN2/E2

Le carbone porteur du brome est tertiaire : la SN2 y est bloquée par l'encombrement stérique. L'éthanolate, base, arrache alors un proton en $\beta$ : l'élimination E2 l'emporte et forme le 2-méthylpropène $(\mathrm{CH}{}_3){}_2\mathrm{C}=\mathrm{CH}{}_2$ au lieu de l'éther. Il faut inverser les rôles : $(\mathrm{CH}{}_3){}_3\mathrm{C}-\mathrm{O}{}^{-}$ sur $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5-\mathrm{I}$, la SN2 ayant alors lieu sur un carbone primaire.