Choisir une base

Pour $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5\mathrm{OH}+\mathrm{B}{}^{-}\rightleftharpoons \mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5\mathrm{O}{}^{-}+\mathrm{BH}$, $\log K=\mathrm{p}{K}_a(\mathrm{BH}/\mathrm{B}{}^{-})-\mathrm{p}{K}_a(\text{alcool})$. Avec $\mathrm{HO}{}^{-}$ : $\log K=14-16=-2$, la réaction est défavorable, la déprotonation seulement partielle. Avec $\mathrm{H}{}^{-}$ : $\log K\approx 35-16=19$, la réaction est totale, et le dégagement de dihydrogène la rend irréversible : $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5\mathrm{OH}+\mathrm{NaH}\to \mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5\mathrm{O}{}^{-}\mathrm{Na}{}^{+}+\mathrm{H}{}_2\uparrow$.