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chimie (PCSI) · Chapitre 15 · Application directe du cours

Choisir la protection de l'hydroxyle

Protection de groupes et stratégie de synthèse · niveau 2

Énoncé

Dans une synthèse, une étape ultérieure emploie un organomagnésien. Un libre est présent. Faut-il le protéger ? Sous quelle forme ?

Corrigé

Oui : le proton du détruit l'organomagnésien. On protège en éther (par exemple silylé, posé par /base, retiré par ), forme inerte, sans hydrogène acide, retirée sélectivement après l'étape magnésienne. Un ester (acétate) ne conviendrait pas : son carbonyle réagirait avec l'organomagnésien.

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