Exercices corrigés — Protection de groupes et stratégie de synthèse (chimie (PCSI))
17 exercices avec corrigé rédigé, du plus simple au plus exigeant.
A. Chimiosélectivité et nécessité de protéger
- Le tableau des incompatibilités Exercice de TD
B. Protection du carbonyle sous forme d'acétal
- L'acétal, protecteur du carbonyle : pourquoi il tient, comment il cède Exercice de TD
- Le fructone : réduire l'ester sans toucher la cétone Exercice de TD
C. Protection du groupe hydroxyle
- Protéger un hydroxyle : choisir dans une banque Exercice de TD
- Du glycérol à l'alcool batylique : protéger deux hydroxyles sur trois Exercice de TD
D. Analyse rétrosynthétique
- La diphénhydramine depuis un schéma rétrosynthétique donné Exercice de TD
E. Stratégie de synthèse multi-étapes
- Problème : stratégie de synthèse du tamoxifène Exercice de TD
- Reconnaître un acétal Application directe du cours
- Justifier une protection Application directe du cours
- Sens de déplacement des équilibres Application directe du cours
- Mécanisme de l'hydrolyse Application directe du cours
- Synthons et équivalents Application directe du cours
- Choisir la protection de l'hydroxyle Application directe du cours
- Synthèse multi-étapes avec protection Application directe du cours
- La méphénésine : faut-il protéger ? Application directe du cours
- Rétrosynthèse du linalol Application directe du cours
- L'hydroxycitronellal : réordonner plutôt que protéger Application directe du cours