chimie (PCSI) · Chapitre 15 · Application directe du cours
Justifier une protection
Protection de groupes et stratégie de synthèse · niveau 1 (application)
Énoncé
On veut préparer un organomagnésien à partir de . Pourquoi est-ce impossible sans précaution ? Que proposer ?
Corrigé
Le carbone magnésien nucléophile s'additionnerait sur l'aldéhyde d'une autre molécule (ou de la sienne) : les deux fonctions sont incompatibles. On protège l'aldéhyde en acétal (éthane-1,2-diol, , élimination de l'eau) avant d'ajouter , puis on déprotège par hydrolyse acide en fin de synthèse.
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