chimie (PCSI) · Chapitre 15 · Application directe du cours
Mécanisme de l'hydrolyse
Protection de groupes et stratégie de synthèse · niveau 2
Énoncé
Donner les intermédiaires clés de l'hydrolyse acide d'un acétal .
Corrigé
Protonation d'un , départ de cation oxocarbénium (stabilisé par mésomérie avec l'oxygène restant) ; addition d'eau puis déprotonation hémiacétal ; protonation du second , départ du second carbonyle protoné ; déprotonation finale carbonyle , l'acide étant régénéré.
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